Three Girls and a Guy Named BudDa Jake hører, at Alan dater hans gode vens mor, flytter han ind hos Judith og Herb. Charlie forsøger at skære ned på alkoholen.
A Bottle of Wine and a Jackhammer
E2
A Bottle of Wine and a JackhammerCharlie forsøger at få Alan til at acceptere Lyndseys tilbud om at flytte ind hos hende og bliver meget opfindsom i sine overtalelsesmetoder.
A Pudding-Filled Cactus
E3
A Pudding-Filled CactusSelvom Alan accepterede Lyndseys tilbud om at flytte ind, fortsætter han med at bruge Charlies hus til at gå i seng med Melissa.
Hookers, Hookers, Hookers
E4
Hookers, Hookers, HookersEfter Alan sætter ild til Lyndseys hus, får Charlie endnu flere uønskede gæster.
The Immortal Mr. Billy Joel
E5
The Immortal Mr. Billy JoelMens Charlie er væk for at få en skønhedsoperation, udnytter Alan situationen og lader som om, han er Charlie i en bar.
Twanging Your Magic Clanger
E6
Twanging Your Magic ClangerCharlie bryder sig ikke om den uvante situation, da han finder ud af, at hans date er fire år ældre end ham.
The Crazy Bitch Gazette
E7
The Crazy Bitch GazetteCharlies nyeste kæreste kan håndtere alle de skøre ting i hans liv - undtagen Roses stalking.
Springtime on a Stick
E8
Springtime on a StickDa en fuld Charlie ødelægger Jakes tid sammen med en pige, tager Jake hævn ved at overtale Alan til at invitere Evelyn hjem til fødselsdagsmiddag.
A Good Time In Central Africa
E9
A Good Time In Central AfricaCharlie er begejstret for Berthas midlertidige afløser, og Alan tror, at Lyndseys eksmand truer ham.
Ow, Ow, Don't Stop
E10
Ow, Ow, Don't StopDa Charlies ekskæreste, Courtney, bliver løsladt fra fængslet, forkæler han hende på trods af, at hun var bag tremmer, fordi hun snød ham.
Dead From the Waist Down
E11
Dead From the Waist DownAlan anstrenger sig for at give Lyndsey en god fødselsdagsgave.
Chocolate Diddlers or My Puppy's Dead
E12
Chocolate Diddlers or My Puppy's DeadCharlie besøger dr. Freeman for at få hjælp til at komme sig over bruddet med Courtney.
Skunk, Dog Crap and Ketchup
E13
Skunk, Dog Crap and KetchupAlan lader sine paranoide mistanker få overtaget, da Charlie og Lyndsey begynder at blive bedre venner.
Lookin' for Japanese Subs
E14
Lookin' for Japanese SubsCharlie er besat af Rose og tror, hun er gift. Derfor begynder han at stalke hende.
Three Hookers and a Philly Cheesesteak
E15
Three Hookers and a Philly CheesesteakRose fortsætter med at se Charlie.
That Darn Priest
E16
That Darn PriestCharlie er træt af, at han ikke kan være sammen med Rose ret lang tid ad gangen og forsøger at overbevise hende om at tage væk med sammen med ham.
