Mentre i cambiamenti si susseguono nell'agenzia pubblicitaria Sterling Cooper, il brillante Don Draper capisce di dover lavorare sodo per restare al comando.
Nuovi, giovani e creativiÈ San Valentino e la Sterling Cooper si affanna per battere la concorrenza, mentre Don e Duck si scontrano a causa di un cliente.
Disastro aereo
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Disastro aereoNonostante il conflitto d'interessi, la Sterling Cooper fa di tutto per attirare tra i suoi clienti un'importante linea aerea.
Il benefattore
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Il benefattoreCi sono problemi sul set di uno spot pubblicitario e Don non si presenta in ufficio.
Tre domeniche
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Tre domenichePete e Ken portano a pranzo un cliente insieme a qualcuno a cui Roger Sterling tiene molto.
La nuova ragazza
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La nuova ragazzaDon ancora una volta deve vedersela con i problemi tra il comico della TV Jimmy e sua moglie Bobbie. Joan trova finalmente la segretaria perfetta per Don.
Marilyn o Jackie?
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Marilyn o Jackie?Don e Duck cercano di fare pace. Peggy prova a entrare nel mondo degli incontri notturni dei manager. Duck riceve una visita familiare.
Il violino d'oro
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Il violino d'oroLa segretaria di Don commette un grave errore che causa problemi a Joan. La nuova opera d'arte nell'ufficio di Cooper attira l'attenzione di tutti gli impiegati.
Una serata indimenticabile
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Una serata indimenticabilePadre Gill convince Peggy a contribuire a un progetto benefico. Per ottenere il contratto con una birra straniera, Duck e Don puntano su un nuovo gruppo di consumatori.
Un nuovo inizio
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Un nuovo inizioFreddy delude il team durante una presentazione. Pete sfrutta un'opportunità in ufficio e Don dimostra la sua lealtà a una vecchia amicizia.
L'eredità
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L'ereditàBetty fa visita al padre malato. Sheila cerca di convincere Paul a dare priorità ai suoi doveri civili. La madre di Pete disapprova i piani del figlio e di Trudy.
Jet set
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Jet setA Los Angeles Don fa nuove e stimolanti amicizie, Peggy cerca l'amore in ufficio e Duck pensa al suo futuro alla Sterling Cooper.
Il re della montagna
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Il re della montagnaDon ritrova una vecchia conoscenza. I problemi personali di Pete mettono a rischio il contratto con un cliente e Joan porta il fidanzato in ufficio.
Rivelazioni
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RivelazioniIl futuro della Sterling Cooper è incerto e l'ufficio è in difficoltà senza Don. Betty apprende notizie sconcertanti.
