O quarentão Cal Weaver (Steve Carell) tem a vida dos sonhos: bom emprego, boas condições de vida, é casado com seu amor da adolescência, filhos bem comportados... Mas essa vida perfeita desaba depois da descoberta de que Emily (Julianne Moore), sua esposa, está tendo um caso e quer divórcio. Desamparado, Cal conhece Jacob Palmer (Ryan Gosling), um cara que vai ensiná-lo a ter estilo, beber e paquerar mulheres.
