W piątym sezonie tego docenionego przez widzów i krytyków serialu poznajemy dalsze losy Dona Drapera, genialnego dyrektora kreatywnego, który często zagląda do kieliszka.
Mały pocałunek: część 1Firma Sterling Cooper Draper Pryce próbuje obrócić wpadkę konkurencji na swoją korzyść. Pete kłóci się z Rogerem. Megan organizuje imprezę dla Dona.
Mały pocałunek: część 2
E2
Mały pocałunek: część 2Joan i Megan martwią się o swoją pozycję w firmie. Lane próbuje odnaleźć właściciela portfela, który znalazł. Harry jest w trudnej sytuacji.
Liście herbaty
E3
Liście herbatyAgencja Sterling Cooper Draper Pryce stara się rozwijać. Peggy dostaje nowe obowiązki. Don i Harry rozpieszczają klienta.
Tajemnicza randka
E4
Tajemnicza randkaDon natyka się na kogoś ze swojej przeszłości. Joan podejmuje decyzję. Roger zleca Peggy dodatkowe zadania.
Ku przestrodze
E5
Ku przestrodzeLane nawiązuje ciekawą znajomość, podczas gdy Pete zabawia gości.
Odległe miejsce
E6
Odległe miejscePeggy jest zdenerwowana po pewnym wyjątkowo trudnym spotkaniu. Don wybiera się do potencjalnego klienta.
Raut
E7
RautDon, Roger i Pete szukają nowych zleceń. Sally spieszy z pomocą krewnej.
Od nowa
E8
Od nowaPeggy irytuje konieczność dotrzymania pewnej tajemnicy. Pete zastępuje przyjaciela. Don dostaje zaskakujące wieści.
Mroczne cienie
E9
Mroczne cienieAmbicje Dona rosną. Sally staje przed wyzwaniem. Roger poszukuje nowych zleceń.
Świąteczny walczyk
E10
Świąteczny walczykŻyczenia świąteczne się spełniają — każdy dostaje jakiś prezent. Harry pomaga przyjacielowi.
Ta druga
E11
Ta drugaDon musi poradzić sobie z trudnym klientem. Peggy zastanawia się, w którą stronę pójść. Joan rozważa pewną propozycję.
Prowizje i wpłaty
E12
Prowizje i wpłatyDon podejmuje zaskakującą decyzję, a Sally wychodzi z domu.
Fantom
E13
FantomW finale piątego sezonu przed wszystkimi pojawiają się nowe możliwości, a Pete poznaje kogoś w pociągu.